В обыденной жизни взрослого Кристофера Робина царит скучная рутина, и каждый день кажется одинаковым и предсказуемым. Однако однажды его жизнь переворачивается с ног на голову, когда он встречает своего друга детства - милого медвежонка Винни. Старые воспоминания о дних беззаботного детства возвращаются, и Кристоферу снова становится легче и...